|
Сообщаем Вам, что в 2009 году этот сайт переехал на новый домен Chemistry48.RU
ДИЛЬС (Diels), Отто
23 января 1876 г. – 7 марта 1954 г.
Нобелевская премия по химии, 1950 г.
(совместно с Куртом Альдером)
Немецкий
химик Отто Пауль Герман Дильс родился в Гамбурге и был вторым из трех
сыновей Германа Дильса, учителя и известного филолога, и Берты Дильс (в
девичестве Дубель). Когда Отто исполнилось два года, семья переехала в
Берлин, где его отец был избран профессором классической филологии
Берлинского университета. В шесть лет Дильс поступил в Йоахимштальскую
гимназию в Берлине. В двадцатилетнем возрасте Дильс поступил в
Берлинский университет для изучения химии. В 1900 г. он под
руководством Эмиля Фишера блестяще защитил докторскую диссертацию и
стал ассистентом Фишера в университетском Химическом институте.
В
1904 г. Дильс открыл необычное соединение, содержащее три атома
углерода и два атома кислорода, которое он назвал недокисью углерода. В
том же году он начал изучение структуры малоизученного вещества –
холестерина. Проводя дегидратацию (удаление водорода), он получил из
холестерина один из кетонов – холестерон.
В
1904 г. Дильс становится лектором, а в 1906 г. – профессором
органической химии. В течение этого времени он распространил сферу
своих интересов на другие области химии и в 1907 г. опубликовал удачно
написанный и широко известный учебник «Введение в органическую химию».
В 1913 г. он стал руководителем факультета органической химии
университета.
После года работы
адъюнкт-профессором Химического института Королевского университета
Фридриха Вильгельма (ныне Университета Гумбольдта) Дильс возвращается в
Берлинский университет в качестве полного (действительного) профессора.
В 1916 г. он принял назначение на должность профессора химии и
директора Химического института Университета Кристиана Альбрехта
(позднее Кильского университета). С 1925 г. он ректор этого
университета. Полагая, что структурная модель холестерина, предложенная
другими исследователями, ошибочна, Дильс вновь приступил к изучению
этого вещества. После попыток применения традиционных методов он
обнаружил, что при смешивании селена с холестерином происходит
дегидратация последнего, причем при перемешивании и нагревании не
происходит деструкции, присутствующей в других методиках. Дильс был
первым из исследователей, кто применил селен для дегидратации различных
соединений, и этот метод, открытый в 1927 г., был впоследствии применен
другими химиками для получения полиненасыщенных масел. Соединение,
которое получил Дильс, оказалось базовой молекулой многих природных
соединений, и вскоре оно было использовано другими экспериментаторами
для объяснения структуры и химической природы кортизона, половых
гормонов, стероидов и витаминов группы D.
В
1928 г. Дильс с одним из своих бывших студентов, Куртом Альдером,
опубликовал статью, в которой они впервые объясняли диеновый синтез.
Такой тип синтеза наблюдается, когда диен (молекула, содержащая две
двойные связи между атомами углерода) соединяется с молекулой,
называемой филодиеном (буквально – любящий диен), которая обладает
одной двойной связью между атомами углерода. Продукт такого соединения
– это шестичленная циклическая молекула, называемая аддуктом. Хотя
диеновый синтез уже был обнаружен другими химиками, этому явлению не
было дано научного объяснения. В статье Дильс и Альдер описали, как они
соединили с одновременной перегруппировкой углеродных связей
циклопентадиен (диен) с янтарным ангидридом (филодиеном) с образованием
высокостабильного аддукта (3, 6-эндометилен-4-тетрагидрофталевого
ангидрида). До этого времени некоторые органические реакции были трудны
для изучения, так как температуры и используемые методы анализа
оказывали влияние на результаты. Дильс и Альдер заметили, что многие
диены распространены в природе и что диены и филодиены легко реагируют
при обычных температурах. Из этого наблюдения они заключили, что
диеновый синтез может дать химикам новый подход для исследования
различных типов органических реакций. В последующие годы диеновый
синтез действительно стал незаменимым средством для химиков-органиков,
которые применяли его при синтезе таких веществ, как лекарства,
витамины, гормоны, стероиды, синтетические каучуки и пластмассы.
Сотрудничество
Дильса с Альдером продолжалось до 1936 г. (Альдер был принят в штат
завода «И.Г. Фарбениндустри» в Леверкузене). Лишения и разрушения,
вызванные второй мировой войной, затруднили дальнейшее выполнение
Дильсом своих исследований. Бомбардировки англо-американской авиации в
конечном счете разрушили не только Химический институт и его
библиотеку, но и дом Дильса. Два его сына были убиты на Восточном
фронте, и в 1944 г. он подал заявление об отставке, которое было
принято в следующем году. Однако после войны в возрасте 70 лет он
возвратился в институт, где трудился над его восстановлением до
окончательной отставки в 1948 г.
Дильс
и Альдер в 1950 г. были награждены Нобелевской премией по химии « за
открытие и развитие диенового синтеза». В своей речи при презентации
лауреатов Арне Фредга, член Шведской королевской академии наук,
охарактеризовал химию углеродсодержащих соединений как «нечто
маловразумительное, с трудом объясняемое и понимаемое людьми». «Синтез
Дильса и Альдера, – сказал Фредга, – в настоящее время получил развитие
как один из наиболее важных рабочих методов органической химии. С
помощью этого метода может быть легко синтезировано большое количество
соединений сложного строения, которые невозможно или чрезвычайно трудно
получить каким-либо другим способом». Болезнь не позволила Дильсу
присутствовать на церемонии награждения. В Нобелевской лекции,
опубликованной в следующем году, он затронул вопрос о значении
ароматической основы строения молекулы стероидов.
Дильс
женился в 1909 г. на Пауле Гейер и имел трех сыновей и двух дочерей.
Сдержанный человек с тонким чувством юмора, он был весьма уважаем за
смелость и оригинальность научных идей. В молодости фанатичный
альпинист, Дильс в свободное время увлекался живописью. Он умер в Киле
7 марта 1954 г., вскоре после своего 78-летия.
Кроме
Нобелевской премии, Дильс был награжден медалью Адольфа фон Байера
Германского химического общества (1930), получил почетную медицинскую
степень в Кильском университете. Он являлся членом академий наук
Гёттингена, Галле и Мюнхена.
Источник:Лауреаты Нобелевской премии: Энциклопедия. Пер. с англ.– М.: Прогресс, 1992.
| |